再往前追溯，作为曾经的日本殖民地，老一代的台湾本土人以及现在的台独者对于日本并没有我们所常提的那种“家国之仇恨”，反而在心理上将日本视为西方现代文明的引入者，从而产生一种认同心理，虽然这更多的是对一种现代化文明秩序的认同。以至于他们以“文明开化者”的姿态，一边嘲笑着大陆，嘲笑那些上岸来的落后的“外省人”，而对于日据时代所留下的文化遗产怀有一种深深的眷恋。就像我们看台湾的电影，影片中屡屡会出现穿着木屐，睡着榻榻米，听着日本音乐的镜头。（当然，如果这放在大陆的影片审查机制中，无疑是政治不正确的。）
但是上个世纪八十年代初，正是台湾的经济奇迹般腾飞的时期，在“亚洲四小龙”中名列前茅。虽然国民党后来在“现代化”的话语争夺中失败了，但无可否认其在推动台湾现代化过程中的贡献。以至于“本省人”与“外省人”，“现代”与“落后”这样一种关系，当放置在黑道这一语境，放在艋舺这一台湾本土人聚居地时，一切都发生了翻转。本省人的那种曾享受日据时代所留下的现代化遗产的心理优势逐渐丧失，“文明优越性”的心理退成一种保守的心理，Geta大训诫蚊子和尚他们不许摸枪，说枪是下等人用的东西，对于外省人所提出来的合作要求，而拒之门外。这与晚清时期的政治局势何等之相像。而文谦无疑是“洋务派和改革派”的代表，他曾与和尚有过一段谈话，说，暴风雨就要来了，外省人的枪一箱箱从海上运进来，拿什么和他们打？不过他是以“反面角色”而出现在影片中的，就像晚清的时候李鸿章办洋务，签协议而被国人曰人人皆可诛之。
再说黑道，黑道作为一种社会组织，无疑是属于前现代范畴的。而现代化只会带来流氓无产者，带来感伤颓废的波西米亚者，而不会产生黑道。黑道讲的是意气而非意义，换言之，在现代化的过程中，无论是拿刀的还是拿枪的，黑道只能将自己洗白了，才能生存下去，而拿枪的只不过是加速黑道的现代化的过程而已，这是不可阻挡的趋势。
但是，现代化带来的巨大冲击，既会使人产生一种普遍的失落感和忧伤气息，也会在其对立面催生出新的力量。这在电影中，以和尚最为代表。他与蚊子等其他的四兄弟不同，他是有野心想做“带头大哥”的。他不希望艋舺最终完全被“外省人”所占据，所以，与其说是被文谦所怂恿，而不如说他也有着一个自我现代化的诉求。他枪杀Geta大那一幕很有意思，作为曾经用木屐夹过武士刀的“带头大哥”，在打倒四个拿刀试图袭击他的人之后，说了一句“什么东西，也敢在祖师爷面前……”，然后，他转身，和尚开枪。而和尚却又曾被他送往山上进行武术训练，并被要求不许用枪。
再说蚊子，倘若Geta大是日据时代所留下的“遗老”，自以为占据着文明的制高点，认为自己是“先开化的上等人”。那么蚊子就是“遗少”了。一方面，他对于自己母亲依靠那些“外省帮”而不满，另一方面，他对于日本有着一种“父亲般的想象”，樱花是一个投射物，他对Geta大的那种近乎父子之间的情感反映的更为直接，包括他为Geta大捧灵戴孝。
至于李志龙，可以视为八旗子弟，依仗声势，而内心软弱。白猴则是有勇无谋，阿伯则是帮闲角色。
所以，这部影片，表面上是一部黑帮片，讲述的是关于几个年轻人的感伤的青春记述。但实质上，传递的则是一种现代化的隐喻，是以黑帮和青春为素材，表述的是现代化的普世象征。就像马克思所说，一切坚固的东西都将烟消云散。兄弟情，意气都敌不过意义。从这种角度而言，贾樟柯影片中的“小武”倒是一个“聪明人”和玩世者，游走于现代与传统之间，但最终他也被捕了，铐在大街上，被围观。
还有一个有意思的现象，蚊子所喜欢的小凝是个妓女，而小武所喜欢的梅梅，是个陪唱的（近乎于妓女）。两个男人对于这两个女子都有着一种近乎于恋母情结般的感情投射，这又是不是现代化所带来的一种病态的乡愁呢？
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